面对在上海工作的社保问题，你是否应该将其转回老家还是保留在上海呢？这并非一个简单的问题，而是需要根据个人的实际情况进行深思熟虑的分析。
我们要明白，决策的依据主要来源于国办发(2009)66号文件的规定精神。按照文件，你需要先确定在哪里办理退休，也就是确定退休地的选择。退休地的选择有四个原则：户籍所在地、养老保险关系所在地、在养老保险关系所在地的缴费年限以及累计缴费年限。
如果你的养老保险关系在户籍所在地，且累计缴费年限已经达到15年，那么你可以在户籍所在地办理退休。如果你的养老保险关系不在户籍所在地，但在养老保险关系所在地的缴费年限满10年，且累计缴费年限满15年，你可以选择在养老保险关系所在地办理退休。如果缴费年限不满10年，你需要将保险关系转回上一个缴费满10年的地方合并办理退休。
对于年轻的职场人来说，如果在上海的工作只是短暂的，比如只有两三年的时间，而且未来没有再次回上海工作的打算，那么将社保关系转回老家可能是最为明智的选择。这样可以在老家继续缴费，并在那里办理退休，更为方便。特别是医疗保险，在居住地报销和医保卡使用都会更加便捷。
如果你在上海工作的时间较长，且有回上海工作的计划或打算，那么保留社保关系在上海可能是更好的选择。这样你可以将其他地方的社保关系转入上海，累计计算缴费年限。如果你的基本养老保险关系在上海，且已经缴费满10年以上，你已经符合在上海作为退休地的条件。
决策需要根据你的实际情况进行实事求是的分析。如果你是年轻人，在上海的缴费年限还未达到10年，转回老家可能是更好的选择。如果你年龄较大，超过50岁，在上海的缴费已经超过10年，那么保留在上海可能更为合适。无论你选择何处，都需要明确自己的规划和目标，从而做出最有利于自己的决策。